高考申論題
112年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
六、以下反應中， (一)寫出化合物1經過消除反應後的主產物？（3分） (二)寫出化合物2經過消除反應後的主產物？（3分） (三)以IUPAC命名法，將化合物1經過消除反應後的主產物命名？（2分） (四)以IUPAC命名法，將化合物2經過消除反應後的主產物命名？（2分）
六、以下反應中， (一)寫出化合物1經過消除反應後的主產物？（3分） (二)寫出化合物2經過消除反應後的主產物？（3分） (三)以IUPAC命名法，將化合物1經過消除反應後的主產物命名？（2分） (四)以IUPAC命名法，將化合物2經過消除反應後的主產物命名？（2分）
📝 此題為申論題，共 4 小題
小題 (一)
寫出化合物1經過消除反應後的主產物？（3分）
思路引導 VIP
本題測驗 E2 消除反應的立體化學與區域選擇性。首先需畫出椅型構象，確認離去基 (Br) 與相鄰 β-氫是否滿足「反式共平面 (anti-periplanar)」的雙軸向條件，接著利用 Zaitsev 規則判斷取代度較高的雙鍵為主產物。
小題 (二)
寫出化合物2經過消除反應後的主產物？（3分）
思路引導 VIP
本題測驗環己烷系統的 E2 消除反應之立體電子效應。解題關鍵在於確認離去基 (Br) 與被拔除的 β-氫必須同時處於軸向 (axial)，滿足「反式共平面 (anti-periplanar)」的條件，藉此判斷雙鍵生成的位置。
小題 (三)
以IUPAC命名法，將化合物1經過消除反應後的主產物命名？（2分）
思路引導 VIP
看到這題，首先要聯想到環己烷衍生物的 E2 消除必須滿足「雙軸反平行」條件，畫出溴位於軸向的活性構象。接著利用 Zaitsev 規則判斷生成較穩定的三取代雙鍵為主產物，最後運用 IUPAC 的「最低位次組」規則（{1,6} 勝過 {2,3}）及 CIP 規則確立未參與反應的立體中心 (S) 以進行精確命名。
小題 (四)
以IUPAC命名法，將化合物2經過消除反應後的主產物命名？（2分）
思路引導 VIP
首先辨識此為 E2 消除反應，必須考慮立體電子效應（離去基與被拔取的 β-氫需呈反式共平面，即 axial-axial 關係）。透過繪製化合物2的椅型構象，分析可發現 C2 缺乏軸向氫，只能從 C6 消除，推導出產物結構後再進行 IUPAC 命名並標註 R/S 組態。