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調查局三等申論題 112年 [醫學鑑識組] 有機化學

第 四 題

📖 題組：
一、請寫出下列英文名稱之化學結構：（每小題 2 分，共 10 分） (一) 1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol (二) 5-bromo-8-chloroquinoline (三) m-Toluene sulfonic acid (四) Allyl phenyl ether (五) 2-isopropyl-1,3-dioxolane
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (四)

(四) Allyl phenyl ether

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看到「ether」先確定中心官能基為醚鍵（-O-），接著拆解兩側的取代基：「Allyl」為烯丙基（CH2=CH-CH2-），「phenyl」為苯基（C6H5-）。將兩者接在氧原子兩側即可完成結構繪製。

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Allyl phenyl ether（烯丙基苯基醚）的化學結構式為： C₆H₅–O–CH₂–CH=CH₂ 結構繪製詳細說明（鍵線式規範）：

小題 (一)

(一) 1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol

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看到命名先拆解主幹與字尾：『cyclohexen-1-ol』代表含羥基的六元環烯，且羥基(-OH)所在碳定為 C1。接著定位雙鍵與其餘取代基：『2-』表示雙鍵起始於 C2（介於 C2 與 C3 之間），『1-Methyl』表示 C1 上還有一個甲基(-CH₃)。最後依序將取代基與雙鍵標定於六元環即可。

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1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol 的化學結構繪製特徵與步驟如下： (1) 母核：繪製一個六元環。 (2) 雙鍵位置：選定任一頂點為 C1，並在其相鄰的 C2 與 C3 之間繪製一條雙鍵（構成 2-cyclohexene）。

小題 (二)

(二) 5-bromo-8-chloroquinoline

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看到此題，首先須確認母核為「喹啉 (quinoline)」，即苯環與吡啶環稠合的雙環系統。接著回憶其 IUPAC 編號規則：由吡啶環上的氮原子起算為 1 號，順著未稠合碳原子繞行至 4 號，跳過橋頭碳後，自苯環的 5 號繞行至 8 號。最後確認取代基位置，將溴原子 (Br) 接於 5 號位、氯原子 (Cl) 接於 8 號位即可完成繪製。

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【結構繪製指引】

  1. 母核骨架：繪製「喹啉 (Quinoline)」的雙環結構，即一個苯環與一個吡啶環相連稠合。
  2. 原子編號：將吡啶環上的氮 (N) 原子編為 1 號。沿著吡啶環未稠合端依序編為 2、3、4 號；跳過橋頭碳 (4a, 8a)，苯環上與 4 號碳同側的位置編為 5 號，順著苯環外圍依序為 6、7、8 號（8 號碳將會與靠近氮原子的橋頭碳 8a 相連）。

小題 (三)

(三) m-Toluene sulfonic acid

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拆解俗名與 IUPAC 命名邏輯：首先辨識母體為「甲苯 (Toluene)」與「磺酸 (sulfonic acid)」，接著看字首「m- (meta，間位)」代表兩個取代基在苯環上處於 1,3-相對位置。依據 IUPAC 優先級，磺酸基 (-SO3H) 優先於烷基 (-CH3)，故以苯磺酸為母體，甲基位於 3 號位。

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化學結構描述： 母體為苯環（Benzene），其上帶有兩個取代基：一個磺酸基（-SO3H）與一個甲基（-CH3），兩者處於間位（meta-position，即 1,3-相對位置）。 【鍵線式繪製指引】

小題 (五)

(五) 2-isopropyl-1,3-dioxolane

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看到此題，首先拆解字尾主體「1,3-dioxolane」，這是一個含有兩個氧原子且相隔一個碳的五元環縮醛結構。接著處理取代基「2-isopropyl」，代表在夾於兩個氧原子之間的2號碳上，接上一個異丙基。

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「2-isopropyl-1,3-dioxolane」結構為帶有異丙基取代的五元縮醛環，繪製特徵與步驟包含： (1) 主體為 1,3-dioxolane（1,3-二氧雜環戊烷）：繪製一個五元環，將1號與3號頂點標示為「O」原子。 (2) 尋找2號碳：夾在兩個氧原子之間的碳頂點即為 C2。

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