調查局三等申論題
112年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 二 題
📖 題組：
三、試完成下列反應方程式： (一) （6 分） (二) （4 分）
三、試完成下列反應方程式： (一) （6 分） (二) （4 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (二)
(二) （4 分）
思路引導 VIP
先辨識反應試劑：KMnO4 氧化環己烯產生開環的二元酸，接著經酸催化酯化形成二元酯。再看到強鹼 NaOEt 與二元酯，即可推導出發生 Dieckmann 分子內縮合反應，形成穩定五元環的 β-酮酯。
小題 (一)
(一) （6 分）
思路引導 VIP
看到「excess CH3I 搭配 Ag2O, H2O 加熱」應直覺聯想到霍夫曼消去反應（Hofmann elimination），將胺類轉化為末端烯烴。接著，烯烴遇上「mCPBA」會進行環氧化反應生成環氧乙烷衍生物。最後，二級胺對環氧化物開環，在鹼性條件下親核試劑會發生區域選擇性（Regioselectivity）攻擊立體阻礙較小的碳原子，生成胺基醇產物。