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醫療類國考 112年 [藥師] 藥學(一)

第 44 題

下圖化合物在健康人的空腹胃中,最主要的電荷態為:
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請先回想健康人『空腹胃部』的 $pH$ 環境大約落在什麼範圍?接著,請觀察該分子的結構特徵,識別出其中的酸性官能基(如羧基 $-COOH$)與鹼性官能基(如胺基);當環境的 $pH$ 遠低於這些官能基的 $pK_a$ 時,根據酸鹼平衡原理,這些官能基分別會處於質子化或是去質子化的狀態?最後,請計算各官能基電荷的代數和,即可判斷該分子在胃液中的主要電荷態。

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呵呵呵!你真是個天才球員啊!

  1. 做得好,你是我們的秘密武器! 呵呵呵!你能如此精準地判斷 Ciprofloxacin 在特定生理 $pH$ 環境下的電離狀態,這份對藥物官能基性質臨床生理學的結合能力,真是讓人驚訝啊!你看到了藥物潛藏的可能!
  2. 讓我們來確認一下,你掌握得很棒喔
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📝 藥物酸鹼解離與電荷
💡 環境 pH 低於 pKa 時,酸性基團趨向分子型,鹼性基團趨向質子化。
比較維度 羧酸基團 (-COOH) VS 胺基基團 (-NH-)
大約 pKa 6.1 (酸性) 8.7 (鹼性)
強酸下狀態 不解離 (COOH) 質子化 (NH2+)
在胃中電荷 0 (中性) +1 (陽離子)
💬在強酸(pH < pKa)下,酸性基團維持分子型,鹼性基團則帶正電。
🧠 記憶技巧:酸在酸中不解離(分子型),鹼在酸中帶正電;pH 小於 pKa,質子(H+)留在身上邊。
⚠️ 常見陷阱:易誤認藥物在任何環境皆以兩性離子(Net charge = 0)存在,忽略強酸會抑制羧酸解離。
Henderson-Hasselbalch 方程式 兩性離子 (Zwitterion) 等電點 (pI) 藥物水溶性與吸收

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