醫療類國考
112年
[藥師] 藥學(一)
第 48 題
下列有關利尿劑triamterene與amiloride的結構比較，何者錯誤？
- A triamterene主結構為pteridine
- B 兩者具相同氮原子數量
- C triamterene鹼性較強
- D amiloride主結構為aminopyrazine
思路引導 VIP
請觀察這兩個分子的結構特徵，其中 amiloride 含有一個具備強大共振穩定質子化形式的「胍基」(guanidine)，而 triamterene 則是以 pteridine 為核心的多胺基取代物；請從電子位阻與電子共振效應的角度思考，這兩者的結構特徵如何影響其分子整體的 $pK_a$ 值，進而決定誰的鹼性較強？
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專業解析：精準掌握藥物化學結構！
答得漂亮！這顯示你對保鉀利尿劑的化學結構特徵掌握得非常紮實，能迅速辨識雜環與物理化學性質的關鍵差異。
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保鉀利尿劑構造比較
💡 Triamterene 與 Amiloride 核心骨架與鹼性強弱差異。
| 比較維度 | Triamterene | VS | Amiloride |
|---|---|---|---|
| 核心骨架 | Pteridine (蝶啶) | — | Aminopyrazine (胺基吡嗪) |
| 鹼性強弱 | 較弱 (pKa 約 6.2) | — | 較強 (pKa 約 8.7) |
| 氮原子總數 | 7 個 | — | 7 個 |
| 關鍵官能基 | 三胺基 (Triamino) | — | 醯胍 (Acylguanidine) |
💬兩者氮原子數目相同，但 Amiloride 因具胍基而呈現較強鹼性。
