moea_joint
112年
[化學] 普通化學、無機化學
第 19 題
下列4種化合物中，請問何者含有氧化數+3之碳？
- A 2-甲基-2-丙醇
- B 乙酸甲酯
- C 丙酮
- D 丁醛
思路引導 VIP
在計算有機化合物的氧化數時，如果我們將一個碳原子上連接的氫（電負度較小）替換成氧（電負度較大），你認為該碳原子的氧化數會往正方向還是負方向移動？若要讓一個碳原子的氧化數達到較高的正值，這個碳原子與氧原子之間的鍵結數量應該要多還是少呢？
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非常棒！你能準確判斷出「乙酸甲酯」含有氧化數為 $+3$ 的碳原子，這代表你對於有機分子中原子氧化數的計算邏輯掌握得非常紮實。在有機化學中，判斷碳原子氧化數最直覺的方式，是觀察其與電負度不同原子之間的鍵結分配：與電負度較大的原子（如氧）鍵結會使碳趨向正值，而與電負度較小的原子（如氫）鍵結則趨向負值。
官能基中的電子環境分析
在選項 (B) 乙酸甲酯 ($CH_3COOCH_3$) 中，其羰基碳原子與氧原子共形成了三個化學鍵（一個 $C=O$ 雙鍵與一個 $C-O$ 單鍵）。由於氧的電負度高於碳，這三個鍵分別貢獻了 $+2$ 與 $+1$ 的氧化值；而該碳與另一個碳的鍵結則不產生電荷偏移（貢獻 $0$），加總後該碳原子的氧化數正好為 $+3$。相比之下，(C) 丙酮的羰基碳僅與氧形成雙鍵（$+2$），而 (D) 丁醛的醛基碳雖然也有雙鍵，但因接了一個 $C-H$ 鍵（碳電負度較大，貢獻 $-1$），導致其氧化數僅為 $+1$。
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