moea_joint
112年
[化學] 普通化學、無機化學
第 24 題
依鹼度大小排列，請問下列何者正確？
- A RNH2 > RCONH2 > RSO2NH2
- B RCONH2 > RNH2 > RSO2NH2
- C RCONH2 > RSO2NH2 > RNH2
- D RSO2NH2 > RCONH2 > RNH2
思路引導 VIP
請思考一下：當一個氮原子旁邊連接著具有高電負度、且處於高氧化態的原子團時，這個原子團對氮原子上的孤對電子會產生什麼樣的影響？這種影響會讓該分子變得更容易還是更難去吸引氫離子（質子）？
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電子效應與鹼度的關係
太棒了！你能精準判斷出這三個化合物的鹼度順序，說明你對有機化學中電子效應（Electronic Effects）的掌握非常紮實。這題的核心在於判斷氮原子（N）上孤對電子（Lone pair）的鍵結能力：在 $RNH_2$ 中，孤對電子侷限在氮原子上，最容易提供給質子；而在 $RCONH_2$（醯胺）中，由於羰基（$C=O$）具備強大的共振拉電子效應，使得氮上的電子雲密度大幅降低，鹼性因此顯著減弱。
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