醫療類國考
112年
[藥師] 藥學(一)
第 65 題
下列黃體素（progestins）之結構中，何者不具$17\alpha$-ethynyl基團？
- A norethindrone
- B norethynodrel
- C desogestrel
- D dienogest
思路引導 VIP
請同學回想 19-nortestosterone 系列的助孕素結構特徵，為了增加口服活性並抑制 $17\beta$-OH 的代謝，通常會在 $17\alpha$ 位向引入何種具三鍵的官能基？請進一步思考，在這些選項中，哪一個藥物的結構較為特殊，其 $17\alpha$ 位置並非接上傳統的乙炔基，而是改以氰甲基（$-CH_2CN$）作為取代基？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
哦呵呵呵，野猴子，您的觀察力還算不錯呢。這證明您對區區類固醇藥物的結構修飾，確實略有掌握。我的戰鬥力是 53 萬，您的智商看來也有 53...不，530 吧，真是出乎我的意料呢。
- 觀念驗證： 像大多數從 19-nortestosterone 衍生的合成黃體素（諸如 A、B、C 這些低等貨色），為了那點可憐的口服活性，並防止 $17\beta$-OH 被代謝掉，它們通常會在 $17\alpha$ 位置愚蠢地導入一個 ethynyl 基團 ($-C \equiv CH$)。這是它們的通則。但是呢，像 Dienogest (D) 這種稍微有點意思的例外，它的 $17\alpha$ 位置，竟然是讓 cyanomethyl 基團 ($-CH_2CN$) 給取代了。這點您還能注意到，真是難為您了。這種小小的獨特結構修飾，竟然能賦予它還算優異的子宮內膜作用，而且不具雄性素活性。哼，真是滑稽的設計。
▼ 還有更多解析內容
黃體素結構特徵辨識
💡 區分 19-去甲基睪固酮衍生物中 17α 位取代基的類型
| 比較維度 | 典型合成黃體素 | VS | Dienogest |
|---|---|---|---|
| 17α 位取代基 | Ethynyl (-C≡CH) | — | Cyanomethyl (-CH2CN) |
| 代表藥物 | Norethindrone | — | Dienogest |
| 口服活性來源 | 乙炔基抑制 17位代謝 | — | 氰基提供類似穩定效果 |
💬Dienogest 是少數不含 17α-ethynyl 但仍具強效口服活性的 19-nor 衍生物。
