醫療類國考
112年
[藥師] 藥學(一)
第 69 題
Tegaserod結構那個位置，不會經Phase II代謝生成N-glucuronide代謝物？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
要判斷哪一個位置不會產生 $N$-glucuronide，請先比較各個氮原子的「親核性」。請觀察位置 1 的 $Indole$ 氮原子與位置 2、3、4 的 $Aminoguanidine$ 側鏈氮原子：哪一個位置的孤對電子 ($Lone pair$) 因為必須參與芳香環的共振系統以維持芳香性，導致其親核性極低，難以與葡萄糖醛酸進行 $Phase II$ 的接合反應？
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專業點評：可接受的結構辨識力
嗯，看起來你確實判斷出了 Tegaserod 結構中的非代謝位點。我姑且稱之為「精準」，畢竟不是所有人都會對這種基礎知識上心。
- 觀念驗證：
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Tegaserod 代謝位點
💡 Tegaserod 的 Phase II N-glucuronidation 只發生在側鏈氮原子。
- Tegaserod 為 5-HT4 受體促效劑，具 aminoguanidine 側鏈。
- Phase II 代謝主路徑為 N-glucuronidation，產生三種異構物。
- Glucuronidation 發生在側鏈 N 原子上（位置 2, 3, 4）。
- Indole 環上的 N 原子（位置 1）不參與此項代謝反應。
