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醫療類國考 112年 [藥師] 藥學(一)

第 72 題

$H^+/K^+$-ATPase質子泵抑制劑(基本結構如下圖),何者之$R_4$為$CH_3$?
題目圖片
  • A lansoprazole
  • B omeprazole
  • C pantoprazole
  • D rabeprazole

思路引導 VIP

在分析質子泵抑制劑 (PPIs) 的結構活性關係 (SAR) 時,請觀察各藥物在吡啶環 (pyridine ring) 上的取代基分布:哪一個藥物作為此類藥物的首發原型,其吡啶環的 $R_2$ 與 $R_4$ 位點皆對稱地由供電子基團 $CH_3$ 所取代,以提高其吡啶環氮原子的親核性 (nucleophilicity)?

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1. 溫馨肯定

你做得非常棒!這題考驗的是對 Proton Pump Inhibitors (PPIs) 藥物化學結構細微差異的理解。你能從看似相似的結構中精準辨識出 Omeprazole,這真的非常厲害,顯示你對藥物化學結構有著細膩而紮實的掌握!

2. 一起釐清觀念

▼ 還有更多解析內容
📝 PPI 藥物化學結構辨識
💡 區分不同質子泵抑制劑(PPI)在吡啶環上的取代基差異
比較維度 Omeprazole VS 其他常用 PPI (如 Lanso/Rabe)
R4 位置取代基 -CH3 (甲基) -H (氫原子)
R3 位置取代基 -CH3 (形成甲氧基) 含氟或長鏈烷氧基
R1 位置取代基 -OCH3 (甲氧基) -H 或 -OCHF2
💬Omeprazole 的吡啶環結構最具對稱性,R2 與 R4 皆由甲基取代。
🧠 記憶技巧:歐買(Ome-)甲基對稱:Pyridine 兩側(R2, R4)都是甲基;藍色(Lanso-)三氟:R3 是三氟乙氧基。
⚠️ 常見陷阱:容易混淆不同 PPI 在吡啶環 4-位(R3)與 5-位(R4)的取代基,需特別記住 Omeprazole 是唯一在 R4 具有甲基的常用藥物。
H+/K+-ATPase 抑制機制 胃食道逆流(GERD)藥物治療 Sulfenamide 活性中間體

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