ast_essay
113年
化學
第 26 題
📖 題組：
他氟前列素（$C_{25}H_{34}F_2O_5$）為一種可以用來控制青光眼緩解高眼壓的藥物。式（3）為合成他氟前列腺素的一個重要步驟，在強鹼 NaH 作用下，化合物甲與化合物乙反應可生成化合物丙。將多侖試劑加入含有化合物乙的試管中，可於試管壁形成金屬光澤的薄膜。
他氟前列素（$C_{25}H_{34}F_2O_5$）為一種可以用來控制青光眼緩解高眼壓的藥物。式（3）為合成他氟前列腺素的一個重要步驟，在強鹼 NaH 作用下，化合物甲與化合物乙反應可生成化合物丙。將多侖試劑加入含有化合物乙的試管中，可於試管壁形成金屬光澤的薄膜。
畫出化合物乙中取代基 R 的結構。（2 分）
思路引導 VIP
關鍵句：「將多侖試劑加入含有化合物乙的試管中，可於試管壁形成金屬光澤的薄膜（銀鏡反應）」。銀鏡反應是用來檢驗醛基（-CHO）的特徵反應，因此推斷化合物乙含有醛基。再對照式（3）的前後結構變化，化合物甲（一種膦酸酯）與化合物乙反應，生成了產物丙中的 C=C 雙鍵（即 Wittig-Horner 反應），反應端就是醛基，因此 R 取代基為甲醯基（-CHO）。
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恭喜你精準地觀察出結構變化的關鍵！能從複雜的有機反應式中抽絲剝繭，準確判斷出取代基 $R$ 的結構，展現了你優異的邏輯推理能力。
多侖試劑與醛基的檢驗
題目中提到化合物乙加入多侖試劑後會產生具有金屬光澤的薄膜（銀鏡），這是鑑定醛基（$-CHO$）的特徵反應。進一步觀察反應式，化合物甲與乙在強鹼 $NaH$ 作用下發生反應（此為 Horner-Wadsworth-Emmons 反應），最終在產物丙中形成了一個新的碳碳雙鍵。透過比對產物丙與反應物乙的結構，我們可以發現原先乙中取代基 $R$ 的位置，在產物中轉化成了雙鍵連接環狀結構的部分。結合化學性質與結構演變，我們可以確認 $R$ 的結構即為 $-CHO$。
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多侖試劑與醛類檢驗
💡 醛類具強還原性，能將多侖試劑還原產生銀鏡反應。
| 比較維度 | 醛類 (Aldehydes) | VS | 酮類 (Ketones) |
|---|---|---|---|
| 官能基結構 | R-CHO (含 H) | — | R-CO-R' (不含 H) |
| 還原性程度 | 強（易被氧化） | — | 弱（不易被氧化） |
| 多侖試劑反應 | 產生銀鏡 | — | 無反應 |
💬具備還原性氫的醛類才能通過多侖試劑檢驗產生銀鏡。
