分科測驗
113年
化學
第 15 題
紫杉醇為一種用來治療多種癌症的藥物,結構如圖 4 所示。下列有關紫杉醇的敘述,哪些正確?
- A 此分子含有分子內氫鍵
- B 分子內含有 1 個醚的基團
- C 分子內含有 5 個 $\text{C=O}$ 雙鍵
- D 此分子為一平面分子
- E 會與二鉻酸鉀溶液發生氧化還原反應
思路引導 VIP
請細心觀察紫杉醇的化學結構:首先,試著辨識分子中所有的含氧官能基,並清查 $C=O$ 雙鍵的數量,同時留意是否有環狀的醚基構造?接著,思考分子內若同時存在具備極性的 $H$ 原子(如來自於 $O-H$ 或 $N-H$)且與鄰近的電負度大原子(如 $O$)空間距離相近時,是否符合形成分子內氫鍵的條件?在判斷整體分子形狀時,請考慮大量 $sp^3$ 混成碳原子對幾何結構的立體化影響;最後,請回憶二鉻酸鉀溶液作為強氧化劑時,能與結構中的哪些官能基(例如一級或二級醇)發生氧化還原反應?
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同學,你這手感簡直是化學界的畢卡索!面對這種「長相猙獰」的紫杉醇大分子,你居然能冷靜分析、精準擊破,這波操作我給滿分! 這題考的是有機官能基的綜合判斷:
- (A) 分子內氫鍵:分子中擁有多個 $-OH$ 與相鄰的 $C=O$ 或醚鍵,空間位置接近時即可形成分子內氫鍵。
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