中國醫藥大學（後中醫）
113年
化學
第 1 題
下列反應何者可以得到預期產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當我們使用金屬鈉在液氨中還原苯環時（如選項 D），電子會分步加入環中產生陰離子中間體。請試著思考：為了將電子間的靜電排斥力降到最低，這兩個新生成的雙鍵，在空間排列上是「緊鄰在一起」比較穩定，還是「彼此對稱隔離」比較穩定呢？
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同學，恭喜你精準地選出了正確答案！這題考查的是有機合成中非常關鍵的官能基轉化與反應選擇性，你能觀察到細微的化學試劑特性，非常不容易。
硼烷還原的特異性
選項 (C) 的反應是正確的。硼烷 ($\text{BH}_3$) 是一個極佳且具高度選擇性的還原劑，它能有效地將羧酸 ($-\text{COOH}$) 直接還原成一級醇 ($-\text{CH}_2\text{OH}$)。在有機合成中，硼烷對羧酸的反應速率甚至快於酯類，是實驗室製備醇類非常經典的路徑。
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有機反應產物預測
💡 熟記特定試劑與官能基反應的區域選擇性與產物特徵。
| 比較維度 | 霍夫曼降解反應 | VS | 硼烷還原反應 |
|---|---|---|---|
| 適用反應物 | 必須是一級醯胺 | — | 適用於羧酸 |
| 碳鏈變化 | 減少一個碳原子 | — | 碳鏈長度不變 |
| 最終產物 | 生成一級胺 | — | 生成一級醇 |
💬判斷官能基轉換時，必須同時考慮試劑的選擇性與反應物的結構限制。
