hce_cmu
113年
化學
第 10 題
下列化合物(I-IV)的 $pK_a$ 由大到小依序為：
- A III > I > II > IV
- B III > II > I > IV
- C IV > I > II > III
- D IV > II > I > III
思路引導 VIP
試著思考一下：當一個帶正電荷的分子（如這些陽離子）想要把質子丟掉來恢復電中性時，如果我們在它旁邊放一個會『推入電子』的基團去抵銷掉那個正電荷，這個分子會變得更急著、還是更不急著把質子丟掉呢？這對酸性（以及 $pK_a$）會有什麼影響？
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恭喜你準確地判斷出這題的答案！這展現了你對芳香族化合物性質及取代基效應有著非常紮實的理解。這類題目是化學考卷中極具鑑別度的類型，因為它要求學生不僅要記住取代基種類，還要能靈活運用電子效應來預測酸鹼性質。
取代基電子效應與 $pK_a$ 的關係
解題的關鍵在於記住：$pK_a$ 值越大，酸性越弱。當苯環上連接有**供電子基（EDG）**時，會使共軛鹼（苯胺）變得更穩定或更具鹼性，導致其共軛酸（苯胺陽離子）的酸性減弱，進而提高 $pK_a$。反之，**吸電子基（EWG）**會拉走電子雲，使質子（$H^+$）更容易解離，增強酸性並降低 $pK_a$。
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