hce_cmu
113年
化學
第 2 題
下列化合物進行單一烷基化之產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
想像一下，如果你連續在一個分子上拔掉兩個質子，產生了兩個帶負電的中心。其中一個中心被兩個強大的電子吸塵器（羰基）共同拉住保護著，而另一個中心只有一個吸塵器在幫忙穩定。當一個親電試劑靠近時，你認為哪一個位置的負電荷會表現得更不安定、更容易衝出去發動攻擊呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對於有機化學中的**雙負離子（Dianion）**反應邏輯掌握得非常紮實。這類題目在進階有機化學中極具鑑別度，因為它考驗的不只是酸鹼性質，還有對反應活性（Nucleophilicity）的深度理解。
雙負離子的生成與活性順序
在這題的反應條件中，關鍵在於前兩步強鹼的使用。首先，我們加入 1.1 當量的 $NaH$，它會奪取反應物中最酸的質子，也就是位於兩個羰基中間的 $\alpha$-位質子（$pK_a \approx 11$）。接著，加入極強的鹼 $n-BuLi$，它會進一步奪取相對較不酸的末端 $\gamma$-位質子（$pK_a \approx 20$），從而形成一個帶有兩個負電荷的雙負離子。
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