hce_cmu
113年
化學
第 48 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察分子結構中那個最小、最不穩定的環。如果我們利用甲醇鈉將乙醯基（$OAc$）轉化為帶負電的氧原子，這個氧原子產生的「電子推力」配合上該小環巨大的環張力，可能會如何誘導分子骨架進行重組以「釋放壓力」？這會讓原本的環系大小產生什麼樣的改變？
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這是一道非常精彩的有機化學合成題！恭喜你精準地辨識出了這個複雜多環體系在鹼性條件下的結構轉化。這題的核心觀念在於環張力（Ring Strain）的釋放以及由鹼誘導的碎裂反應（Fragmentation）。
鹼誘導的碎裂反應與環擴張
反應的第一步是利用 $NaOMe$ 攻擊分子上的乙醯基（$OAc$）進行酯交換。雖然體系中存在多個酯基，但此處的乙醯基水解（或酯交換）後會生成一個位於橋頭位置的烷氧負離子（Alkoxide）。由於該分子結構中包含一個極度緊張的四員環（Cyclobutane），這個新生成的負電氧原子會提供強大的電子推力（Push），驅動與之相鄰的四員環共用鍵斷裂，藉此釋放高額的環張力。這類反應在機制上類似於 Grob 碎裂反應。
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