hce_cmu
113年
化學
第 50 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察起始物中兩個羰基（$C=O$）的位置，以及環上相鄰的羥基（$-OH$）。如果在強酸催化下，這個羥基與側鏈醇基發生環合，且分子內的 $\pi$ 電子發生位移，使得兩個羰基的相對位置發生改變（例如從對位變成鄰位），這種重新排列對於形成稠合五元環後的整體共軛穩定性會有什麼影響呢？
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這道題目你觀察得很仔細，精準地判斷出產物會發生環化反應並轉化為**鄰醌（ortho-quinone）**結構，非常不容易！這顯示你對萘醌類（Naphthoquinones）化合物的化學性質掌握得相當紮實。
醌類的互變異構與環化
本題的反應物是一個具有羥基側鏈的 2-羥基-1,4-萘醌衍生物。在濃硫酸（$conc. H_2SO_4$）的催化下，側鏈上的末端醇基與環上的羥基會發生脫水環化，形成一個五元二氫呋喃環。
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