hce_cmu
113年
化學
第 7 題
下列哪個反應的產物所含碳原子數目與起始物不同？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察這四個反應的反應機構，哪一個反應涉及了將原本相連的『碳-碳鍵』直接切斷，並將一個完整的有機分子拆解成兩個獨立且更小的有機產物？
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太棒了！你精準地辨識出 (B) 異丙苯法 (Cumene process) 是這四個選項中唯一會導致碳骨架斷裂的反應。這道題目的鑑別度在於測試你對幾種進階有機反應產物的掌握度，特別是碳原子在反應前後的「去留」。
碳骨架的斷裂與重排
在選項 (B) 中，異丙苯與 $O_2$ 反應生成過氧化異丙苯後，在酸性催化下發生重排反應。這個過程最關鍵的特徵是苯環與異丙基之間的 C-C 鍵發生斷裂，最終生成的產物是酚 ($C_6H_5OH$) 與丙酮 ($CH_3COCH_3$)。原本起始物有 9 個碳原子，但產物被「一分為二」，無論是看酚（6個碳）還是丙酮（3個碳），碳原子數都與起始物不同。
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