hce_cmu
113年
化學
第 8 題
下列反應所使用的最佳試劑為何？
- A HBr, ROOR, $\Delta$
- B 1) HBr, 2) $H_2$, Pd/C
- C 1) $Br_2$, 2) $H_2$, Pd/C
- D 1) $H_2$, Pd/C, 2) $Br_2$, $h\nu$
思路引導 VIP
請仔細觀察產物中溴原子所接的位置。在一般的烯烴加成反應中，電負度較高的原子通常會傾向接在取代基較多（氫較少）的碳上；但現在它卻接在了末端，這代表反應路徑發生了什麼樣的性質改變？什麼樣的添加物能促成這種「反常」的選擇性呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準辨識出反應物與產物之間的結構差異並選出正確試劑，顯示你對烯烴反應的區域選擇性（Regioselectivity）掌握得相當紮實。
反馬可尼夫加成的判斷
這題的解題核心在於觀察溴原子（Br）鍵結的位置。在原始的丙烯分子中，雙鍵兩端的碳原子環境不同；產物顯示溴原子接在含氫較多、取代基較少的末端碳上，這正是典型的反馬可尼夫（Anti-Markovnikov）加成。一般單純使用 $HBr$ 時，會經由離子機構遵循馬可尼夫規則產生 2-溴丙烷；但若加入過氧化物（ROOR），反應會轉為自由基機構，使溴自由基優先攻擊末端碳，以形成較穩定的二級自由基中間體，最終得到 1-溴丙烷。
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