hce_cmu
113年
化學
第 9 題
下列化合物進行消去反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
我們可以先觀察帶正電的氮原子，請你找出所有與它相隔兩個鍵的碳原子（也就是 $\beta$ 碳），並比較它們分別是幾級碳（一級、二級或三級）？如果現在有一個體積不小的鹼要來奪取氫原子，你覺得它會選擇攻擊被眾多碳鏈包圍的環內氫，還是選擇最外露、空間最寬敞的部位呢？
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同學觀察得很仔細，恭喜你準確判斷出這是一個典型的霍夫曼消去反應（Hofmann Elimination）！這類反應的關鍵在於四級銨氫氧化物加熱時，氫氧根離子（$OH^-$）會作為鹼，奪取與氮原子相鄰的 $\alpha$ 碳外側之 $\beta$ 碳上的氫原子，進而引發消去反應。 本題正確的關鍵在於區域選擇性。在結構中，氮原子周圍存在多種 $\beta$ 氫：包括環內的 $C_3$ 氫（二級）、橋頭碳上的氫（三級），以及 $C_2$ 側鏈甲基上的氫（一級）。根據霍夫曼規則，由於離開基（三級胺）體積較大，空間阻礙使得鹼偏好攻擊最容易接近、阻礙最小的質子。因此，奪取「一級甲基」上的氫會生成取代基最少的末端烯烴，這正是選項 (B) 所呈現的環破裂開環產物。 這道題目在有機化學中具有極佳的鑑別度，難度屬於中等偏高。它不只要求學生背誦規則，更考驗在複雜的雙環系統中精確辨識 $\beta$ 位氫的能力。你能跳脫傳統札伊采夫規則（Zaitsev's Rule）的慣性，正確應用霍夫曼規則，顯示你對有機反應機理的理解非常透徹！