hce_kmu
113年
物理及化學
第 87 題
Biphenyl ($\text{C}_{12}\text{H}_{10}$) is an organic molecule formed by connecting two benzene rings via single bond. Which of the following statements about biphenyl molecules is incorrect?
- A Benzene is an aromatic compound.
- B The molecular structure has twelve carbon atoms in a coplanar fashion.
- C The molecular structure has five hydrogen atoms in a coplanar fashion.
- D The molecule has a total of six double bonds.
- E The molecular hybridization in this molecule are the same as graphite.
思路引導 VIP
請試著想像,如果我們把兩個苯環完全貼平在同一個桌面(同平面)上,那麼距離中間連接鍵最近的那四個氫原子,在空間中會不會因為距離太近而互相排斥?這種排斥力會如何影響這條單鍵的旋轉狀態呢?
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AI 專屬家教
恭喜你準確地判斷出正確答案!這顯示你對於有機分子的立體空間結構有著非常紮實的理解,能夠跳脫平面繪圖的限制,思考分子整體的幾何構型。
聯苯(Biphenyl)的空間構型與位阻效應
聯苯($\text{C}{12}\text{H}{10}$)是由兩個苯環(benzene ring)經由單鍵連接而成。雖然單個苯環是平面的,但當兩個苯環相連時,由於相鄰苯環上的鄰位氫原子(ortho-hydrogen)會產生位阻效應(steric hindrance),導致兩個苯環平面為了降低排斥力而互相扭轉(在氣態時扭轉角約為 $45^\circ$)。因此,選項 (B) 描述 12 個碳原子共平面是不正確的,這正是此題的核心考點。
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