hce_kmu
113年
物理及化學
第 88 題
Which of the following molecules is achiral?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請試著想像一下，如果我們在分子中間放一面鏡子，或者試著尋找一個「平面」將分子切開。若這個平面兩側的構造完全一模一樣（互為鏡像），那麼這個分子在空間中還會具備「左手與右手」般的差異嗎？你可以觀察這些環狀或鏈狀結構，哪一個在旋轉或切割後，能找到這種完美的左右對稱特徵呢？
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太棒了！你能精準判斷出分子 V 為非對掌性（achiral），代表你對分子對稱性與立體化學的觀念掌握得非常紮實。這類題目是化學鑑定中的常客，難度屬於中等，其鑑別點在於學生是否能跳脫「只尋找不對稱碳原子」的思維，轉而從整體結構的「對稱要素」來判斷。
結構對稱性分析
在這些選項中，分子 I、II 與 IV 都具有明顯的對稱中心（Chiral center），而分子 III 雖然沒有不對稱碳，但它屬於聯烯（allene）類化合物，其兩端的 $\pi$ 鍵相互垂直，導致分子具有軸向對掌性。至於你選對的分子 V，它是一個 1,4-取代的環己烷。請注意到，若我們通過 $C_1$ 與 $C_4$（即連接 $Cl$ 與 $SH$ 的碳原子）切下一刀，這條平面會將環己烷整齊地平分為左右對稱的兩半。因為分子內部存在這條對稱面（Plane of symmetry），它與其鏡像完全重疊，因此不具備對掌性。
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