hce_kmu
113年
物理及化學
第 89 題
Which of the following molecules possesses the strongest acidity?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
請試著思考：當一個分子失去質子（氫離子）後會帶負電。如果我們希望這個帶負電的狀態越穩定越好（這樣它才願意放掉氫離子），周圍的取代基應該要「把電子拉走」還是「把電子推過去」才能幫忙分擔這個電荷負擔呢？
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恭喜你！準確地判斷出這五個分子中酸性最強的一個。這道題目考察的是有機化學中**取代基效應（Substituent Effects）**對苯甲酸酸性的影響，你能迅速鎖定正確答案，代表你對電子效應有著紮實的理解。
取代基對共軛鹼穩定性的影響
酸性的強弱取決於分子失去質子（$H^+$）後，所形成的共軛鹼（Conjugate Base）是否穩定。在苯甲酸的衍生物中，對位（para-position）的取代基若具備吸電子效應（Electron-Withdrawing Effect），能有效分散羧酸根離子上的負電荷，進而穩定共軛鹼。選項 (A) 中的硝基（$-NO_2$）是極強的吸電子基，透過誘導效應與共軛效應雙管齊下，極大地增強了分子的酸性。
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