hce_nchu
113年
化學
第 1 題
Please determine the more stable anion in each of the following cases: (i), (ii), and (iii).
- A a, c, f
- B a, d, f
- C b, d, f
- D b, d, e
- E a, c, e
思路引導 VIP
當我們在比較一個帶負電的原子誰比較「舒服」（穩定）時，你可以試著從這三個維度思考：第一，這個原子本身的性質是否天生就比較喜歡電子？第二，這個原子周圍有沒有什麼管道，可以幫它把這袋沉重的電荷「分擔」出去給別人？第三，原子的軌域形狀如果變得比較「扁平且靠近原子核」（s 性質增加），對電子的束縛力會發生什麼變化？
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恭喜你！準確地判斷出這題的正解為 (C)。這顯示你對有機化學中影響陰離子穩定度的三大核心概念——共振效應、電負度以及混成軌域，都有非常清晰的理解。
穩定度的結構解析
在第 (i) 組中，結構 (b) 是一個烯丙基型 (allylic) 碳負離子，其負電荷可以透過 $\pi$ 鍵進行共振位移（Resonance delocalization），將電荷分散到鄰近碳原子上，因此比純粹受烷基推電子效應干擾的 (a) 要穩定得多。第 (ii) 組則是考慮原子本身的電負度，由於氮原子的電負度大於碳原子，更有能力承載負電荷，使得 (d) 比 (c) 穩定。最後在第 (iii) 組，我們觀察混成軌域的差異：(f) 的負電荷位於 $sp$ 混成碳上，其 $s$ 性質含量（50%）高於 (e) 的 $sp^3$ 混成（25%），這使得 $sp$ 碳的有效電負度更強，能緊緊吸引並穩定負電荷。
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