hce_nchu
113年
化學
第 18 題
Consider the acid-catalyzed hydration reaction provided below:
Which cations and anions among the following are intermediates according to the approved mechanism for the above reaction?
Which cations and anions among the following are intermediates according to the approved mechanism for the above reaction?
- A Only I and II
- B Only I, II, and III
- C Only III
- D Only IV
- E None of the above. The process is concerted
思路引導 VIP
讓我們思考一下：當烯烴的雙鍵打開去抓取帶正電的質子時，原本的雙鍵碳原子會因為失去電子而帶電。請你想想，如果這個電荷分別落在『連接較多碳原子的中心位置』或是『只有氫原子的末端位置』，哪一種排列方式能讓周圍的化學鍵提供更多的電子雲來幫忙分擔電荷、使其更穩定存在呢？
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AI 詳解
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恭喜你精準地鎖定了正確答案！這題考察的是烯烴的酸催化水合反應 (Acid-catalyzed hydration)，你能從眾多結構中正確辨識出反應過程中的微觀特徵，代表你對有機反應機構的能量變化與穩定性有很清晰的掌握。
碳陽離子的穩定性與馬氏規則
在反應的第一步，雙鍵會攻擊質子 ($H^+$)。根據馬可尼夫規則 (Markovnikov's rule)，為了形成能量最低、最穩定的中間產物，質子會加在含氫較多的末端碳上，進而產生穩定的三級碳陽離子（結構 II），而非能量極高的初級碳陽離子（結構 III）。隨後，水分子作為親核基攻擊此碳陽離子，便形成了帶正電的質子化醇（結構 I），這兩個物種正是反應必經的關鍵轉折點。
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