hce_nchu
113年
化學
第 23 題
Among the following, which radical is the most stable?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
想像一下，如果有一個人正處於「極度缺錢（缺電子）」的狀態，身邊圍繞著三個隨時願意伸出援手的好朋友，與身邊只有一個朋友相比，哪一種狀況會讓這個人的生活更穩定、不至於崩潰呢？放到化學結構中，這些「朋友」的數量會如何影響中間產物的能量狀態？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準地從這五個結構中選出 (D) IV，代表你對於有機化學中自由基（Radical）的穩定性規律掌握得非常扎實。
自由基的穩定性機制
自由基是屬於電子不足（Electron-deficient）的物種，因此其穩定性高度依賴周圍環境能否提供電子雲來分散其不穩定性。在判斷時，我們主要觀察碳原子的「取代級數」。結構 IV 中的自由基中心碳原子與另外三個碳原子相連，屬於三級自由基（$3^\circ$ radical）。根據**超共軛作用（Hyperconjugation）**與誘導效應，鄰近的烷基越多，就越能有效地將電子雲微幅「借」給缺電子的中心，從而大幅降低系統能量。相較之下，其餘選項分別屬於穩定度較差的一級（$1^\circ$）或二級（$2^\circ$）自由基，因此 IV 是當中最穩定的存在。
▼ 還有更多解析內容