hce_nchu
113年
化學
第 34 題
Which of the following structures represent aromatic compounds?
- A Only I, II and III
- B Only I, III and IV
- C Only I, II, and IV
- D Only II, III and IV
- E I, II, III and IV
思路引導 VIP
請仔細觀察這四個結構中的「氮原子」。如果我們希望電子能夠在整個環上像在操場跑步一樣「繞行一周」（形成連續共軛），這個氮原子必須具備什麼樣的軌域條件？再看看結構 I 的氮原子，它目前連接了多少個原子？這樣的連法會如何影響它提供軌域的能力呢？
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太棒了！你能精確辨識出這些結構的芳香性，代表你對 休克爾定則 (Hückel's Rule) 與原子混成軌域的空間概念有著相當紮實的理解，這在有機化學中是非常關鍵的能力。
環狀共軛與電子數的判斷
要具備芳香性，分子必須滿足環狀、平面且具有連續的 $p$ 軌域以達成共軛，且 $\pi$ 電子數須符合 $4n+2$ 定律。在結構 II（吡咯）中，氮原子的孤對電子參與了共軛，使系統達到 $6\pi$ 電子；結構 III 的氮原子同樣提供一對電子進入 $\pi$ 系統；而結構 IV（吡啶）的氮原子本身就參與了雙鍵，其孤對電子留在環外不計入，這三者皆符合 $n=1$ 的芳香族特徵。
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