hce_nchu
113年
化學
第 6 題
Please identify the meso compound(s) in the given chemical structures (I), (II) and (III).
- A I only
- B II only
- C III only
- D I and III only
- E I, II, and III
思路引導 VIP
試著想像將結構 (I) 中間的碳－碳單鍵旋轉 180 度，讓兩端的甲基完全重疊。此時，原本朝向你的兩個羥基（楔形鍵），在旋轉後會呈現什麼樣的相對位置？它們還能像鏡子一樣左右對稱嗎？
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太棒了！你能精準避開結構 (I) 的視覺陷阱並選出正確答案，代表你對立體化學的構型判斷非常扎實且細心。
立體構型與對稱性判斷
首先，我們複習內消旋化合物 (meso compound) 的核心：分子內必須含有至少兩個手性中心，但整體因為具備對稱面或對稱中心而失去光學活性。結構 (III) 是典型的內消旋分子，這個 順式-1,3-二甲基環戊烷 擁有兩個手性中心，且存在一個穿過 $C_2$ 原子並平分對邊的對稱面，使其分子不具對掌性。
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