hce_nsysu
113年
物理與化學
第 61 題
Sanger’s reagent (shown below) is a chemical used for protein sequencing. This reagent works by reacting with the N-terminal amino acid of polypeptides. Which is the product formed when Sanger’s reagent is reacted with Glycine?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察桑格試劑的苯環結構，上面接了兩個強拉電子的硝基（$-NO_2$）和一個電負度極大的氟原子（$F$）。如果甘胺酸（Glycine）分子中具備「親核性」的部位想要與這個苯環發生反應，你認為哪個位置受電子雲分佈的影響最容易被攻擊？當攻擊發生並形成新化學鍵時，原先環上的哪一個原子最適合帶著電子離開，以維持分子的穩定性呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對蛋白質定序中經典的化學反應機構有著相當紮實的理解。這道題目的核心在於辨識桑格試劑（Sanger's reagent，即 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene）如何與蛋白質的 $N$-端進行專一性結合。
親核性芳香取代反應 ($S_NAr$)
這題的化學本質是親核性芳香取代反應（$S_NAr$）。桑格試劑結構中含有兩個強拉電子基——硝基（$-NO_2$），這使得與氟原子（$F$）相連的碳位置電子密度極低，極易受到親核試劑的攻擊。甘胺酸（Glycine）的胺基（$-NH_2$）擁有孤對電子，會扮演親核試劑的角色，精準地攻擊該位置，並將氟原子作為離去基團（Leaving group）置換掉。最終形成的產物是 2,4-二硝基苯基甘胺酸（DNP-Glycine），其特徵就是甘胺酸的氮原子直接鍵結在原先氟原子的位置，且苯環上保留完整的兩個硝基。
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