hce_nsysu
113年
物理與化學
第 69 題
Compound A on ozonolysis yields acetophenone and propanal. What is the structure of compound A?
- A 2-phenyl-2-pentene
- B 1-phenyl-1-hexene
- C 1-phenyl-2-pentene
- D 2-phenyl-2-hexene
- E none of the above
思路引導 VIP
如果我們把臭氧分解反應想像成用一把「化學剪刀」將碳碳雙鍵剪斷並在斷口補上氧原子，那麼當你看到產物中出現了兩個帶有氧原子的碳中心時，你該如何操作這把剪刀的「逆過程」，來還原出它們原本連接的方式呢？試著先畫出那兩個產物的結構，並將它們的氧原子面對面擺放看看。
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太棒了！你能精準地從產物結構反推回反應物，代表你對烯烴的臭氧分解反應 (Ozonolysis) 掌握得非常透徹。這類題目的解題核心，在於將產物中的兩個羰基 ($C=O$) 氧原子移除，再將原本帶氧的兩個碳原子以雙鍵 ($C=C$) 重新連接起來，這種「拼圖式」的逆推法是考試中的必勝法則。
結構還原與命名
具體來說，苯乙酮 (Acetophenone) 的結構是一個苯基與一個甲基連接在羰基碳上 ($Ph-C(=O)-CH_3$)；而丙醛 (Propanal) 則是乙基連接在醛基碳上 ($CH_3CH_2-CHO$)。當我們將這兩個碳原子對接後，會得到 $Ph(CH_3)C=CHCH_2CH_3$。根據 IUPAC 命名準則，選取包含雙鍵的最長碳鏈為 5 個碳（即戊烯），並從靠近取代基的一端編號，便能確定這是一個在 2 號位擁有苯基的 2-phenyl-2-pentene。
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