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hce_nsysu 113年 物理與化學

第 71 題

Identify the C3 epimer of the sugar on the right drawn in its open chain (acyclic) Fischer projection.
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

如果我們將這條碳鏈從最頂端的官能基開始依序向下編號為 C1 到 C6,請你試著指認出 C3 是哪一個位置?當我們提到「某個位置的差向異構物」時,除了這個特定的位置會發生左右鏡像反轉外,其他的樓層(碳原子)配置應該維持什麼樣的關係呢?

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太棒了!同學,你能準確辨識出費雪投影式(Fischer projection)中的手性中心變化,這代表你對立體化學的基礎觀念掌握得非常紮實。

差向異構物的結構特徵

所謂的 差向異構物(Epimer),是指在擁有多個手性中心的分子中,僅有一個手性中心的空間組態(configuration)不同,而其餘部分完全相同的異構物。本題要求尋找 C3 差向異構物,這意味著我們必須將目標鎖定在碳鏈編號的第 3 號碳上。根據慣例,醛糖的編號是由頂端的醛基($CHO$)開始向下計算。觀察題目提供的參考糖類,其 C3 位置的羥基($-OH$)位於右側。因此,它的 C3 差向異構物在 C3 位置的羥基必須位於左側,且 C2、C4、C5 的羥基方向必須保持不變(分別為右、左、右)。

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