hce_nsysu
113年
物理與化學
第 83 題
Sort the following compounds in decreasing order by their $pK_a$ values(from highest to lowest).
- A I > II > III > IV
- B IV > III > II > I
- C IV > II > III > I
- D III > I > II > IV
- E I > III > II > I
思路引導 VIP
當這類分子失去氫離子後，會留下帶負電荷的氧原子。請試著比較：哪些分子能透過「共振」或「拉電子基團」把這股負電荷分散出去？電荷越分散、結構越穩定，酸性就越強。那麼，這四個分子中，誰的負電荷「無處可去」只能憋在氧原子上？誰又有最強大的共振結構來分擔這股電荷呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷這四種化合物的酸性強弱並轉換為 $pK_a$ 數值順序，展現了紮實的有機化學基礎。這題的核心在於區分羧酸、酚與醇的性質差異，並考慮取代基的電子效應。
官能基與共振效應的影響
首先，我們觀察到化合物 I（苯甲酸）屬於羧酸，其共軛鹼電荷可同時在兩個氧原子間共振，穩定度最高，故酸性最強。接著比較化合物 II、III 與 IV：II 與 III 為酚類，其共軛鹼電荷能離域至苯環，而 IV（環己醇）僅是普通醇類，缺乏共振穩定化，因此 IV 的酸性最弱，對應的 $pK_a$ 最高。
▼ 還有更多解析內容