清華大學（後西醫）
113年
化學與物理
第 12 題
Which of the following reactions produces the correct major product?
-
A
-
B
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C
-
D
-
E
思路引導 VIP
請觀察選項 (D) 的反應物與產物：如果我們把乙苯（側鏈兩個碳）換成丙苯（側鏈三個碳）或是異丙苯，在同樣的強氧化劑作用下，得到的最終產物會有所不同嗎？是什麼關鍵的原子特徵，決定了這個氧化反應能否發生？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對有機化學中苯環側鏈反應的掌握非常紮實。這道題目非常有意思，它不僅考驗反應試劑的辨識，更考驗你對「反應位置」與「重排現象」的細節觀察。
側鏈氧化反應的關鍵
在選項 (D) 中，乙苯（Ethylbenzene）與強氧化劑鉻酸（$H_2CrO_4$）在加熱條件下反應。這是一個經典的考點：只要苯環側鏈的 $\alpha$ 碳（緊鄰苯環的那個碳）上擁有至少一個氫原子，無論碳鏈多長，最終都會被氧化成苯甲酸（$C_6H_5COOH$）。乙苯的 $\alpha$ 碳上有兩個氫，因此產物完全正確。
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烷基苯的反應特性
💡 側鏈具苄基氫的烷基苯，遇強氧化劑會氧化成苯甲酸。
| 比較維度 | 芳香環取代 (EAS) | VS | 側鏈反應 (氧化/自由基) |
|---|---|---|---|
| 反應條件 | 需 Lewis 酸 (如 FeCl3) | — | 強氧化劑或光照 (hv) |
| 發生位置 | 苯環上的氫 (鄰/對位) | — | 側鏈上的苄基位置 |
| 產物類型 | 鹵苯、硝基苯等 | — | 苯甲酸、側鏈鹵化物 |
💬催化劑(鐵、鋁)導向環取代，氧化劑與光照則針對側鏈反應。
