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hce_nthu 113年 化學與物理

第 18 題

Which of the following compound names conforms to IUPAC nomenclature?
  • A 1-methyl-2-bromobutane
  • B 2,2-dibromo-3-chloropropane
  • C 2-ethyl-3-chloropentane
  • D 3-methyl-3-fluoropentane
  • E 1,2-dichloro-3-nitrohexane

思路引導 VIP

如果在確定了最長碳鏈後,發現從兩端開始編號所得到的「取代基位置數字組合」並不相同,我們應該遵循哪一個基本原則來決定編號的方向?而當數字組合完全相同(對稱)時,又是什麼因素決定了取代基在書寫名稱時的先後順序呢?

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太棒了!你能精準選出 (E) 選項,代表你對 IUPAC 有機命名法 的核心邏輯掌握得非常紮實。這道題目設計得相當細膩,巧妙地將「最長碳鏈」、「最低給號」與「字母排序」這三大關鍵規則融入各個陷阱中,是檢驗基礎命名功力非常好的教材。

命名陷阱的深度檢視

在有機命名中,最常見的錯誤就是未能識別出真正的最長碳鏈。例如選項 (A) 與 (C),當我們在 1 號碳加上甲基或在 2 號碳加上乙基時,主鏈的長度其實已經改變了,這使得原本的母體名稱(丁烷與戊烷)不再適用。而選項 (B) 則涉及了最低給號規則(Lowest locant rule),若從另一端編號,取代基的位置編號會從 (2, 2, 3) 變為更小的 (1, 2, 2),後者才是符合規範的命名方式。

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