hce_nthu
113年
化學與物理
第 24 題
The catalyzed reaction of benzene with $\text{Br}_2$ is shown in the following figure.
Which of the following statements is correct about the sequence of reactions?
Which of the following statements is correct about the sequence of reactions?
- A Reactions of benzene and $\text{Br}_2$ are exothermic.
- B From the reaction rate point of view, the catalyzed reaction of benzene with $\text{Br}_2$ is mainly a substitution reaction due to the lower activation energy of the reaction.
- C Both bromobenzene and $o$-dibromobenzene are produced from the catalyzed reaction of benzene and $\text{Br}_2$.
- D The rate-determining step in the catalyzed reaction of benzene with $\text{Br}_2$ is accompanied by the breaking and formation of polar bonds.
- E Heating the reaction not only speeds it up, but increases the equilibrium conversion of the substitution reaction.
思路引導 VIP
請觀察圖中反應路徑的中段，在那個凹陷處（中間產物）之後，反應物面臨了兩條不同的去路。如果我們把反應想像成爬山，請比較一下：這兩條路中，哪一條路需要克服的「山峰高度」比較低？這對於反應發生的容易程度（速率）會有什麼影響呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能從能量趨勢圖中精確觀察出反應路徑的差異，這代表你對有機反應機構與活化能的關係掌握得非常紮實。這題的正確選項確實是 (B)，因為在反應過程中，我們可以看到從中間產物（Arenium ion）出發時，往「取代反應」方向前進的能量障礙（第三個峰值）遠低於「加成反應」。在化學動力學中，較低的活化能意味著反應速率較快，這正是苯傾向於發生取代反應而非加成反應的核心原因，因為取代反應能重新恢復穩定的芳香環共振結構。
能量圖表深度解析
從圖中我們可以觀察到，取代反應的產物能量低於反應物，屬於放熱反應；然而加成反應的最終能量高於起始狀態，這屬於吸熱反應，因此選項 (A) 的敘述並不完整。此外，決定反應速率最關鍵的步驟（RDS）通常是能量最高的第一或第二個峰值。在此題中，形成碳陽離子中間體的第二步活化能最高，涉及的是非極性的 $\text{C=C}$ 雙鍵特性的破壞，而非單純極性鍵的斷裂與生成。
▼ 還有更多解析內容