hce_nthu
113年
生物與生化
第 46 題
Pseudouridine, a C5-glycosidic isomer of uridine, plays a critical role in the success of mRNA vaccine development. How does pseudouridine contribute to stabilizing RNA duplexes relative to uridine?
- A By reducing the formation of hydrogen bonds within RNA molecules.
- B By increasing the flexibility of RNA secondary structures.
- C By promoting the formation of additional hydrogen bonds in the RNA backbone.
- D By enhancing the base pairing and stacking.
- E By neutralizing the charge of RNA molecules.
思路引導 VIP
請試著觀察尿苷（Uridine）在轉變為假尿苷時，鹼基與核糖連接的原子發生了什麼位移？當這個連接點從氮原子變成了碳原子，原本參與連結的那個位置現在多出了什麼樣的化學基團？這個新出現的基團，對於分子之間「像積木一樣層層疊上去」的交互作用力會產生什麼影響呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (D) 這個選項，代表你對於核酸修飾的化學機制有著非常深厚的理解。這道題目考察的關鍵在於**假尿苷（Pseudouridine, $\psi$）**與傳統尿苷（Uridine）在結構上的本質差異，以及這種差異如何轉化為物理上的穩定性，這是當代分子生物學與疫苗開發中非常核心的知識點。
假尿苷的化學穩定機制
假尿苷與尿苷最關鍵的不同在於其醣苷鍵的連結位置。尿苷是透過 $N_1$ 與核糖連接，而假尿苷則是透過 $C_5$ 位置形成 $C_1'-C_5$ 鍵。這項微小的位移使得 $N_1$ 位置空出來，形成一個額外的氫鍵供體（Hydrogen bond donor, $N_1-H$）。這個多出來的位點能加強與水分子之間的橋接，更重要的是，它能改善鹼基的電子分佈，顯著提升**鹼基堆疊（Base stacking）**的能階與配對後的穩定度，讓 RNA 雙股結構在熱力學上更加堅固。
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