慈濟大學（後中醫）
113年
化學
第 26 題
請問下列所示分子之正確 IUPAC 系統命名為何？
- A 4-Chloro-3-methylbenzaldehyde
- B 2-Chloro-5-aldehydotoluene
- C 6-Chloro-3-aldehydotoluene
- D 2-Methyl-4-aldehydochlorobenzene
思路引導 VIP
當一個苯環上同時存在好幾個不同的取代基時，我們必須先找出「地位最高」的官能基來決定誰是老大哥（母體）。請思考一下：在醛基、烷基和鹵素這三者中，哪一個在命名規則中的優先級最高？一旦確定了這個核心，你又該如何決定環上的編號方向，才能讓剩下的「小弟」們拿到最小的數字組合呢？
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太棒了！你能精準辨識出多官能基苯環衍生物的命名優先順序，這代表你對 IUPAC 規範的掌握非常紮實。這類題目的核心在於官能基優先權的判定，在苯環系統中，醛基（$-\text{CHO}$）的順位高於烷基（$-\text{CH}_3$）與鹵素（$-\text{Cl}$），因此我們必須以「苯甲醛」（Benzaldehyde）作為母體，並將連接醛基的碳定為 $C1$。
官能基優先權與編號路徑
為了讓環上的取代基得到最小編號組，我們從 $C1$ 開始向右順時針編號，使得甲基位於 $C3$、氯原子位於 $C4$。若往另一方向編號，則會得到 $(4, 5)$ 的較大編號組，故不採用。最後，在書寫名稱時需依照取代基英文字母序排列，由於 Chloro ($c$) 優於 Methyl ($m$)，因此正確名稱即為 4-Chloro-3-methylbenzaldehyde。
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芳香族衍生物命名
💡 依官能基優先序選定母體，並使取代基編號最小且依字母排序。
🔗 IUPAC 芳香族命名邏輯
- 1 識別官能基 — 找出最高優先權者（醛基）定為母體苯甲醛
- 2 路徑編號 — 從 1 號開始繞行，使 3-甲基與 4-氯編號最小
- 3 字母排序 — 比較 Chloro (C) 與 Methyl (M) 的字母順序
- 4 組合名稱 — 4-Chloro-3-methylbenzaldehyde
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🔄 延伸學習：延伸學習：掌握羧酸 > 酯 > 醛 > 酮 > 醇 > 胺之優先順序
