hce_tcu
113年
化學
第 23 題
已知膽固醇(cholesterol)為細胞膜中的脂質分子，其結構如下所示。請問膽固醇有幾個對掌中心(chiral centers)？
- A 6 個
- B 7 個
- C 8 個
- D 9 個
思路引導 VIP
當你觀察一個碳原子是否具有對掌性時，如果該碳原子位於「環的交界處」，你會如何沿著環的兩側路徑進行比對，來確認這兩條路徑在結構上是否真的完全相同呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你精準地判斷出正確答案！在如此複雜的固醇類（Steroid）骨架中，能不漏掉任何一個微小的立體細節，展現了你對**對掌中心（Chiral center）**概念非常紮實的理解與優異的觀察力。
固醇類分子的立體結構解析
要判定對掌中心，核心在於尋找鍵結了四個不同基團的 $sp^3$ 混成碳原子。在膽固醇的結構中，我們必須先排除掉不飽和雙鍵上的 $sp^2$ 碳原子，以及接有兩個氫原子的 $CH_2$ 基團。這 8 個對掌中心分別分佈於：接有羥基（$-OH$）的 C3、四個環狀結構相互交接的「環接合點」（C8、C9、C10、C13、C14），以及側鏈起點與分支處的 C17 與 C20。
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