hce_tcu
113年
化學
第 30 題
以紅外線光譜儀測量下列化合物，請問何者的羰(carbonyl)官能基在光譜上具有最小的吸收頻率？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請思考一下：當羰基旁的原子「分享」其孤對電子給碳原子時，原本的 $C=O$ 雙鍵會趨向於變成單鍵還是三鍵？而在氮、氧、氯這三個元素中，哪一個原子的電負度最低，最容易把手上的電子分享出去，進而讓 $C=O$ 鍵變得最「鬆散」呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確判斷出 (A) 醯胺 (Amide) 具有最小的吸收頻率，代表你對有機分子的電子效應與紅外線（IR）光譜的原理掌握得非常紮實。這類題目在有機分析中屬於中等難度的經典題，考察的是學生能否跳脫死背數值，轉而從分子構造的本質來推論物理性質。
共振效應與鍵結強度
紅外線光譜的吸收頻率 $\nu$ 主要取決於化學鍵的強弱。當羰基（$C=O$）與具有孤對電子的原子（如 $N, O, Cl$）相連時，會產生共振效應。在醯胺分子中，氮原子的電負度較低，比起氧或氯原子，它更願意將孤對電子提供出來參與共振，形成 $C=N$ 雙鍵並使 $C=O$ 鍵呈現較多的單鍵性質。由於單鍵的強度弱於雙鍵，鍵結變得「較軟」，所需的振動能量自然也就最低，因此在光譜上呈現出最小的波數（約 $1640-1680 \text{ cm}^{-1}$）。
▼ 還有更多解析內容