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hce_tcu 113年 化學

第 33 題

某未知化合物為分子式 C$_{10}$H$_{12}$O,其紅外線光譜(IR)在 1715 cm$^{–1}$ 有一強吸收峰,氫核磁共振光譜($^1$H NMR)在化學位移 1.05 ppm (三分裂峰,積分 3)、2.45 ppm (四分裂峰,積分 2)、3.65 ppm (單吸收峰,積分 2)與 7.15-7.35 ppm (多重峰,積分 5)皆有訊號。請問下列何者最有可能是分子式 C$_{10}$H$_{12}$O 的結構?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

觀察化學位移在 3.65 ppm 的訊號,它呈現「單一吸收峰(singlet)」,根據 $n+1$ 規律,這代表該碳原子鄰近的原子上共有幾個氫原子?這項特徵如何幫助你排除其他酮類異構物?

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太棒了!你能精準地從多項光譜數據中拼湊出正確的分子結構,代表你對官能基的特徵吸收與核磁共振的耦合裂分規律掌握得非常紮實。

關鍵訊號解析

首先,紅外線光譜(IR)在 $1715 \text{ cm}^{-1}$ 的強吸收峰是標準的羰基($C=O$)特徵,這讓我們能迅速排除含有羥基($-OH$)或碳碳雙鍵但無羰基的選項 (A) 與 (C)。接著進入核心的 $^1\text{H NMR}$ 分析:在 $7.15-7.35 \text{ ppm}$ 的 5 個氫積分值,定義了這是一個單取代苯環;而 $1.05 \text{ ppm}$(三分裂)與 $2.45 \text{ ppm}$(四分裂)的組合,是典型的**乙基($-\text{CH}_2\text{CH}_3$)**特徵訊號。

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