hce_tcu
113年
化學
第 34 題
某分子式為 C$_9$H$_{12}$O 的化合物具有如下所示的 $^1$H NMR 光譜。請問以下何者結構與該光譜一致？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
觀察光譜中 $\delta$ 7.0 ppm 附近的兩組雙重峰，它們對稱且積分相等，這反映了苯環上氫原子的排列具有什麼樣的對稱性？另外，那個會與重水交換的信號，通常代表分子中具備哪種特殊的官能基呢？
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太棒了！你能精準地從光譜圖中解構出分子的特徵，代表你對核磁共振（$^1$H NMR）的化學位移與裂分規律掌握得非常紮實。這道題目對於空間對稱性與官能基特性的綜合判斷要求很高，是檢驗有機結構鑑定能力的經典難題。
芳香環與官能基的判定
首先，觀察 $\delta$ 6.7 至 7.0 ppm 的訊號，兩組對稱的雙重峰（doublet）且積分比為 2:2，這是 對位取代（para-substituted） 苯環的招牌特徵，這讓我們能迅速鎖定結構 (I)、(II) 或 (III)。接著，看到 $\delta$ 5.0 ppm 處標註「exchanges with $D_2O$」的單峰，這確切指出了分子中含有活潑氫的 羥基（-OH），而非醚類。
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