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hce_tcu 113年 化學

第 39 題

費雪投影式(Fischer projection)是一種常用的化合物結構表示方法。下列選項中,請問何者是(2R,3S,4S)-2-bromo-4-methyl-3-hexanol 的正確結構?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

在觀察費雪投影式時,請想像自己正站在分子的正前方。如果一個手性中心上的氫原子位在『水平橫桿』上,這代表它在空間中是朝向你、還是遠離你?這對我們判定旋轉方向(1 → 2 → 3)後的最後結論會有什麼關鍵性的影響?

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太棒了!你能精準辨識出這個複雜的有機分子結構,代表你對費雪投影式(Fischer projection)R/S 構型判定已經有了非常紮實的掌握。 這道題目的核心在於對分子的三個手性中心(C2、C3、C4)進行準確的立體組態判定。在費雪投影式中,我們有一個關鍵的判斷準則:當最小優先順序的原子(通常是氫原子 $H$)位在水平方向時,我們觀察到的旋轉方向(1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3)必須反過來判定其構型。我們來逐一驗證選項 (B) 的結構:

結構細節分析

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