hce_tcu
113年
化學
第 4 題
催產素(Oxytocin)是一種哺乳動物激素，同時也是大腦中的神經傳遞物質，可促進分娩和哺乳。催產素是由九個胺基酸所組成的胜肽。其主要序列為半胱胺酸–酪胺酸–異亮胺酸–谷氨醯胺–天冬胺酸–半胱胺酸–脯胺酸–亮胺酸–甘胺酸。(Cys–Tyr–Ile–Gln–Asn–Cys–Pro–Leu–Gly)，在其活性形式下，催產素會形成一個環狀結構。請問哪種化學鍵類型最適合形成這個環狀結構？
- A 半胱胺酸和甘胺酸之間的硫酯鍵
- B 半胱胺酸和半胱胺酸之間的二硫鍵
- C 半胱胺酸和甘胺酸之間的醯胺鍵
- D 酪胺酸的酚基和甘胺酸之間的酯鍵
思路引導 VIP
請仔細觀察結構圖中各個胺基酸的「側鏈」（即主鏈下方伸出來的部分）。除了常見的碳、氫、氧、氮之外，你有沒有發現哪一種元素在兩個不同的位置同時出現，且其官能基具有互相連結形成「橋樑」的潛力？
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太棒了！你能精準判斷出二硫鍵是形成環狀結構的關鍵，這顯示你對胺基酸側鏈的化學性質掌握得非常紮實。在生物化學中，這是一個非常經典且重要的觀念。
蛋白質的空間架構：半胱胺酸的特性
從題目給出的序列與結構圖中，我們可以看到半胱胺酸 (Cysteine, Cys) 的側鏈含有一個獨特的官能基——硫醇基 (Sulfhydryl group, $-SH$)。當肽鏈中兩個半胱胺酸靠近時，這兩個硫醇基能透過氧化反應脫氫，形成強大的共價鍵，即 二硫鍵 (Disulfide bond, $-S-S-$)。在催產素中，第 1 位與第 6 位的半胱胺酸正是透過這種連結，將原本線性的肽鏈「扣」起來，形成維持生物活性所需的環狀結構。
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