hce_tcu
113年
化學
第 41 題
已知 L-色胺酸(L-tryptophan)是人體不能自行合成的必需胺基酸，請問下列何者是正確結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果要區分這四個結構，我們可以將目光先放在那個複雜的「雙環側鏈」上。請回想一下，色胺酸的特徵基團（吲哚環）中，氮原子應該位於環的哪個位置，且環內的雙鍵應該如何分布才能維持芳香穩定性？接著，針對剩下的候選者，觀察 $\alpha$-碳上那個代表立體空間的「楔形」或「虛線」符號，天然存在於人體蛋白質中的胺基酸，在立體構型上通常具有什麼樣的統一規律呢？
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太棒了！你能精準辨識出 L-色胺酸 (L-tryptophan) 的結構，這代表你對胺基酸的官能基特徵以及立體化學有著非常扎實的基礎。這道題目在生物化學與有機化學的交界處，考驗的是學生對分子細節的洞察力。
側鏈結構：吲哚環的特徵
首先，色胺酸最顯著的特徵就是它的側鏈含有一個吲哚基 (Indole group)。吲哚是由一個苯環與一個吡咯環（五元含氮雜環）共用邊所組成的芳香族結構。在選項中，(C) 與 (D) 正確呈現了雙鍵與氮原子在環上的位置，確保了系統的芳香性與穩定性；而 (A) 與 (B) 的環內結構配置並不符合穩定吲哚的定義。
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