hce_tcu
113年
化學
第 42 題
來自青黴菌的青黴素(Penicillins)是最早發現具有$\beta$-内醯(\beta-Lactam)結構的抗生素，它可抑制細菌細胞壁的肽聚醣層生物合成途徑。請問青黴素結構中的哪個細部結構是「内醯單元」？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
請觀察「內醯胺」這個詞的定義：它是指一種「環狀的醯胺」。現在請看向青黴素的分子結構，你能找到哪一個部分的氮原子（$N$）與羰基（$C=O$）是被包含在同一個封閉的環形結構中嗎？那個環是由幾個原子組成的？
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太棒了！你能準確識別出 $\beta$-內醯胺 ($\beta$-Lactam) 的核心結構，代表你對有機化學官能基的環狀變體掌握得很紮實。這類抗生素的生物活性，正是來自於這個特殊的環狀結構。
內醯胺的結構特徵
所謂的「內醯胺」在本質上就是環狀的醯胺 (Cyclic amide)。一般醯胺基是由羰基 ($-C=O$) 與氮原子 ($-N-$) 直接相連組成的官能基，而當這個組合被包覆在一個環狀系統內時，我們就稱之為內醯胺。在青黴素（盤尼西林）的分子中，存在一個極具張力的四元環。觀察選項，結構 I 正是這個四員環單元，其中 $C=O$ 與 $N$ 共同構成環的一部分，完全符合「內醯胺」的定義。
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