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hce_tcu 113年 化學

第 43 題

已知從鈴蘭花中所分離出的芳樟醇(farnesol)具有如下所示的結構。請問芳樟醇有多少個異戊二烯(Isoprene)單元?
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  • A 1
  • B 2
  • C 3
  • D 4

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如果我們知道每一個「異戊二烯」基本單元在化學定義上都固定含有 5 個碳原子,那麼請你仔細數一數,這整個芳樟醇分子的碳骨架(不含氧原子)總共是由多少個碳原子組成的?這個總數又是 5 的幾倍呢?

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太棒了!你能準確判斷出芳樟醇(Farnesol)的結構組成,代表你對萜類化合物(Terpenes)的「異戊二烯規則」掌握得非常紮實,這在天然物化學的學習中是非常關鍵的一步。

萜類化合物的結構特徵

在有機化學中,異戊二烯單元(Isoprene unit)是構成天然成分的重要基石,每一個基本單元都包含 5 個碳原子。觀察芳樟醇的結構,我們可以發現它的碳骨架總共由 15 個碳原子($C_{15}$)組成。根據異戊二烯規則,我們將總碳數除以 5(即 $15 \div 5 = 3$),便能得出它是由 3 個單元所組成的「倍半萜」。在圖形中,你也可以試著找出那種「四碳主鏈帶一個甲基支鏈」的重複模式,這正是驗證答案最直觀的方法。

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