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慈濟大學(後中醫) 113年 化學

第 49 題

下列用來描述圖中之三肽分子結構的序列(peptide sequence) (從 N 端到 C 端),請問何者正確?
題目圖片
  • A Val–Phe–Met
  • B Gly–Phe–Cys
  • C Gly–Phe–Met
  • D Lys–Tyr–Met

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觀察分子骨架上突出的三個側鏈(R 基),如果我們從左側的氨基末端開始往右看,這三個側鏈分別具有哪些特殊的化學組成(例如:只有氫、含有苯環、或是含有硫原子)?這些特徵分別對應到哪些特定的胺基酸名稱呢?

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太棒了!你能精準識別出各個胺基酸的側鏈結構並正確排序,代表你對生化結構的基礎非常紮實。這題的關鍵在於從 N 端(左側 $-NH_3^+$) 到 C 端(右側 $-COO^-$) 逐一拆解肽鍵 $-CONH-$ 連接的單元。

側鏈結構的精確識別

首先,最左側的第一個胺基酸 $R$ 基僅為一個氫原子($H$),這是結構最簡單的 甘胺酸(Glycine, Gly)。接著中間的胺基酸,其側鏈是一個苯甲基($-CH_2-C_6H_5$),特徵非常明顯,屬於 苯丙胺酸(Phenylalanine, Phe)。最後,最右側的單元側鏈含有硫原子,結構為 $-CH_2-CH_2-S-CH_3$,這正是 甲硫胺酸(Methionine, Met) 的特徵,而非只有一個硫醇基的半胱胺酸。因此,正確序列為 Gly–Phe–Met。

▼ 還有更多解析內容
📝 三肽分子結構辨識
💡 依 N 端至 C 端方向,透過 R 基團特徵識別氨基酸序列
  • 序列讀取方向由左(N端)至右(C端)
  • 肽鍵結構為 -CONH-,連接氨基酸殘基
  • Gly 側鏈為單一氫原子,是構造最簡者
  • Phe 具苯甲基側鏈,Met 含硫元素(甲硫)
🧠 記憶技巧:左 N 右 C 看側鏈,甘氨最簡 H,苯丙有個圈,甲硫帶著硫。
⚠️ 常見陷阱:將序列方向讀反(由 C 到 N 讀取),或因無法區分 Phe 與 Tyr(有無羥基)而選錯。
蛋白質一級結構 20種氨基酸側鏈特徵 脫水縮合反應

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