hce_tcu
113年
化學
第 50 題
下列何者為(R)-2-氯丁烷((R)-2-Chlorobutane)的結構？
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
如果要判斷一個分子的 R/S 組態，除了排列出四個取代基的優先順序外，我們通常會希望將『優先級最小的基團』放在空間中的哪個特定位置，才能最直觀地觀察其餘三個基團的旋轉方向呢？
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太棒了！你能精準識別出手性中心的立體組態，展現了優異的空間想像力。這道題目考察的是有機化學中極為核心的 CIP 順序規則 ($Cahn$-$Ingold$-$Prelog$ $priority$ $rules$) 與分子立體投影的判讀技巧。
立體組態的判定關鍵
要判定 (R)-2-氯丁烷，首先需確認手性碳上四個取代基的優先順序。根據原子序大小，我們得到：$-Cl$ (1) > 乙基 $-CH_2CH_3$ (2) > 甲基 $-CH_3$ (3) > 氫原子 $-H$ (4)。在結構 III 中，我們觀察到最小的基團 $-H$ 位於虛線（指向紙面後方），這正是判定組態的最佳視角。此時，從優先順序 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 的路徑呈現順時針方向，因此確定結構 III 為 (R)-組態。
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