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調查局三等申論題 113年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
請回答下列 10 種化合物的相關問題:(每小題 2 分,共 10 分) (圖示A~J之10種有機化合物結構)
題組圖片
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

那一個化合物具有內醯胺(lactam)的官能基?

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解答本題的關鍵在於準確辨識「內醯胺(lactam)」的定義。考生應先回想內醯胺即為「環狀的醯胺(cyclic amide)」,接著在各選項中尋找同時具備「醯胺鍵(-C(=O)-N-)」且「該鍵結位於環內」的結構,並注意與內酯(lactone)、醯亞胺(imide)及非環狀醯胺作區分。

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【答案】化合物 A 「內醯胺(lactam)」指環狀的醯胺(cyclic amide),其結構特徵包含:(1)具有羰基碳(C=O)與氮原子相連的醯胺鍵;(2)該氮原子與羰基碳共同構成環狀骨架的一部分。 觀察給定之化合物:

小題 (二)

那一個化合物具有氰(nitrile)的官能基?

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解題關鍵在於熟記常見有機官能基的化學結構。看到「氰(nitrile)」,應迅速在腦中映射出碳氮三鍵(-C≡N)的特徵。接著逐一檢視 A 至 J 的結構式,尋找具備此特徵的分子即可快速作答。

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化合物 F。 「氰(nitrile)」官能基的化學結構特徵為碳原子與氮原子之間以三鍵結合(-C≡N)。在圖示的 10 種化合物中,僅有化合物 F(丙腈,propanenitrile)具有此明確的碳氮三鍵結構。其他含氮化合物如 A 為內醯胺(Lactam)、C 為亞胺(Imine)、E 為肟(Oxime)、H 為醯亞胺(Imide)、J 為醯胺(Amide),均不符合氰基之定義。

小題 (三)

那一個化合物具有亞胺(imine)的官能基?

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解題時首先需明確「亞胺(imine)」的結構定義,即具有碳-氮雙鍵(C=N)且氮原子上連接氫或烷基/芳基的官能基。接著逐一檢視選項,並注意區分容易混淆的官能基如肟(oxime,C=N-OH)與醯亞胺(imide,-CONHCO-)。

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【答案】 化合物 C 【解析】

小題 (四)

那一個化合物具有內酯(lactone)的官能基?

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看到「內酯(lactone)」,應立即聯想到其結構定義為「環狀酯類」。在檢視各化合物時,請尋找環狀結構中含有「-C(=O)-O-」特徵的分子,並小心與內醯胺(環狀醯胺,如 A)或縮酮(如 G)區分。

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化合物 D 具有內酯(lactone)的官能基。 「內酯(lactone)」指分子內的羥基(-OH)與羧基(-COOH)發生分子內酯化反應脫水,所形成的「環狀酯類」化合物,其特徵為環狀結構中含有酯基(-C(=O)-O-)。 圖中結構解析如下:

小題 (五)

那一個化合物具有縮醛(acetal)的官能基?

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看到「縮醛(acetal)」時,應立刻聯想到其核心結構特徵:同一個碳原子上連接著兩個烷氧基(-OR),即通式 R2C(OR')2。解題時快速掃描各結構,尋找具有「一個碳同時與兩個氧原子單鍵相連」特徵的化合物,並特別留意常見的環狀縮醛(如由酮與乙二醇反應生成的保護基)形式。

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化合物 G。 縮醛(acetal)的結構定義為「同一個碳原子上連接著兩個烷氧基(-OR)」,即具有 R2C(OR')2 的骨架(IUPAC 命名中廣義包含縮酮 ketal)。在化合物 G 中,其中心碳原子同時與兩個氧原子以單鍵相連構成五元環(即環狀縮醛/縮酮,cyclic acetal),且該碳上另外連接著一個苯基與一個甲基,完全符合縮醛官能基的結構特徵。 (補充:A為內醯胺、B為酸酐、C為亞胺、D為內酯、E為肟、F為腈、H為醯亞胺、I為羧酸、J為醯胺)

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