調查局三等申論題
113年
[化學鑑識組] 有機化學
第 一 題
📖 題組:
請回答下列 6 種化合物(A~F)的相關問題: (圖示化合物 A~F)
請回答下列 6 種化合物(A~F)的相關問題: (圖示化合物 A~F)
📝 此題為申論題,共 4 小題
小題 (一)
將化合物 A~F 根據其酸度,由小到大(最不酸→最酸)的方式排列?(4 分)
思路引導 VIP
判斷酸度強弱的核心在於評估「共軛鹼的穩定性」。先依官能基分類排出大方向(酚類 < 硫酚類 < 羧酸類 < 無機酸),接著利用元素效應(原子半徑與電負度)、共振效應,以及取代基的電子效應(誘導效應與共振效應)進行細部比較。
小題 (二)
以 IUPAC 的方式命名化合物 F。(2 分)
思路引導 VIP
首先辨別化合物 F 的核心結構為苯環(benzene),其上連接的官能基為硫醇基(-SH)。根據 IUPAC 命名規則,將母體名稱加上字尾 '-thiol' 即可得出標準系統命名。
小題 (三)
寫出化合物 E 中的-NO2 官能基中,氮原子的形式電荷(formal charge)?(2 分)
思路引導 VIP
看到形式電荷的計算,應立刻在腦海中畫出該官能基的標準路易斯結構(Lewis structure)。確認中心原子所在的主族(決定價電子數)、孤對電子數量以及鍵結數,再代入公式計算即可。
小題 (四)
寫出化合物 E 中的-NO2官能基中,氮原子為何種的混成軌域?(2 分)
思路引導 VIP
判斷原子的混成軌域,首先需畫出該官能基的正確路易斯結構(Lewis structure)。藉由計算該氮原子的立體數(Steric number = σ鍵結原子數 + 孤電子對數),即可精準推導出正確的混成態。